프렌즈 위드 베네핏, 남과 여 사이에도 우정이 있을까

 

LA의 아트디렉터와 뉴욕의 헤드헌터

LA에서 아트 디렉터인 '딜런(저스틴 팀버레이크)'는 여자친구(엠마 스톤이 단역으로 출연)와 함께 존 메이어 콘서트장에 가기로 했지만 일을 하다가 늦어 버린다. 뉴욕에서 헤드헌터로 일하는 '제이미(밀라 쿠니스)'도 남자친구와 함께 영화를 보기로 하지만 일로 늦고 각자 이별을 맞이하게 된다. 각자의 베스트 프렌드와 걸으면서 그 둘은 일과 연애에 대한 회의적인 이야기를 한다. 아트 디렉터인 '딜런'은 어느날 뉴욕의 회사에서 잡 포지션을 제안받게 되고 뉴욕으로 건너가 면접을 보기로 한다. 공항에서 헤드헌터인 제이미를 만난 딜런은 면접을 보고 나오고 계속 자신을 기다린 제이미와 함께 뉴욕을 조금 맛본다. 느긋한 캘리포니아 출신인 딜런과 다르게 뉴욕 출신인 제이미는 빠르고, 공격적이고, 열정적이다. 둘이 마시는 음료에서도 서쪽과 동쪽의 취향 차이가 드러나 재밌는 부분이다. 제이미는 딜런의 리크루팅을 성사시키기 위해 브로드웨이나, 분위기 좋은 곳을 보여주며 뉴욕의 매력을 어필한다. 하지만 딜런은 직장때문에 사는곳을, 더군다나 LA에서 뉴욕으로 바꾸는 것에 대한 부담이 있는지 조금 망설인다. 그렇게 딜런이 면접을 마치고 나오고 GQ에서는 딜런에게 오퍼를 그날 자정까지 주게 된다. 제이미는 GQ아트디렉터라는 채용 포지션 보다는 뉴욕의 매력을 보여줌으로써 딜런의 마음을 잡아보려고 하고 제이미의 계획이 성공이라도 한 듯이 딜런은 플래시몹이 한창인 브로드웨이의 한 가운데서 채용 오퍼를 수락한다. 그렇게 딜런은 뉴욕에서의 새 직장과 새 삶을 시작하게 된다. 

 

뉴욕에서의 새로운 시작, 그리고 새로운 사람들과의 만남

 GQ의 아트디렉터로 출근한날 부서 사람들과 인사를 하고 스포츠 편집부인 '토미 (우디 해럴슨)'을 만난다. 토미는 딜런이 아트디렉터에 잘생긴 외모로 게이라고 생각하고 본인과 함께 놀자고 제안하지만 딜런은 게이가 아니라며 토미의 제안을 거절한다. 그러다 사무실로 찾아온 제이미가 고용 관련 서류 작업을 하고 둘은 점심을 먹게 된다. 점심을 먹던 중 서로의 연애사나 개인적인 이야기를 하고 제이미는 뉴욕에 혼자 오게된 딜런을 위해 자신의 친구들을 소개해주겟다며 자신이 여는 파티에 초대해서 딜런을 자신의 친구들에게 소개해준다. 딜런과 제이미는 점점 업무적 관계가 아닌 친구의 관계로 발전하게 되고 어느날 밤 같이 집에서 TV를 보던 둘은 친구 관계를 유지하고 자기로 협의한다. 그렇게 '프렌드 위드 베네핏'의 관계로 발전한 그 둘은 서로 어색해하지만 이내 그 관계를 지속 발전시키기에 이른다. 서로의 소개팅도 응원하고 길거리 헌팅도 같이 나서주기도 한다. 그렇게 어느날 제이미의 집에서 관계를 맺던중 제이미의 엄마 '로나'가 갑작스럽게 방문하고 로나는 둘의 관계를 응원하고 지지해주는 쿨한 엄마다. 어느날 길에서 만난 소아과 의사인 '파커'와 데이트를 하게된 제이미를 딜런은 약간은 묘한 감정을 느끼게 되지만 둘의 관계를 응원해준다. 파커와 제이미는 몇번의 데이트를 이어가며 잘 되어가는듯해 보였지만, 파커가 제이미와의 관계 후 다음날 아침 도망치듯 나가는 모습을 보며 제이미는 상처받게 된다. 그렇게 제이미는 다시 딜런에게 하소연을 하고 딜런은 제이미의 마음을 풀어주는 등 충실한 친구로써의 역할을 한다. 

 

남과여, 우정이 존재할 수 있을까

제이미와 엄마는 독립기념일 휴일을 맞아 같이 휴양지로 놀러가기로 하지만 자유로운 영혼인 엄마는 늘상 그렇듯 새로운 남자가 생겨 돌발로 떠나버려 제이미가 홀로 남는다. 그런 제이미를 딜런이 다시 위로하기 위해 딜런은 같이 LA에 가자고 한다. LA에 도착한 제이미와 딜런은 딜런의 가족인 딜런의 아버지, 누나, 조카를 만나게 되고 그들은 즐거운 시간을 갖는다. 딜런의 아버지는 약간의 치매가 있어서 누나가 아버지를 돌보고 있다. 딜런의 어린시절 사진을 보면서 둘은 더 가까워지고 다시 한번 '프렌즈 위드 베네핏'의 관계를 맺게 된다. 하지만 어느날 누나에게 딜런이 제이미에 대해서 '영혼이 fucked up' 되었다는 이야기를 듣고 제이미는 상처받아 다시 뉴욕으로 홀로 돌아오게 된다. 딜런도 다시 뉴욕으로 왔지만 제이미가 딜런의 연락을 피하자 딜런은 제이미를 찾기 위해 힘쓴다. 자신을 처음으로 리크루팅 하던날 데리고 갔던 건물의 옥상으로 가 제이미를 찾은 딜런은 제이미가 자신이 누나에게 한 말을 들은것을 알게되고 딜런은 친구관계인데 어떠냐고 하지만 제이미는 이미 딜런을 친구 이상의 관계로 느끼고 있었기에 둘은 같이 할 수 없다는 것을 알게된다. 그렇게 조금의 시간이 지나고 제이미는 엄마와의 약속을 위해 역앞에 나와있는데 플래시몹이 시작되면서 딜런이 나타난다. 딜런은 자신도 친구 이상의 관계로 제이미를 생각한다며 둘은 그렇게 프렌즈 위드 베네핏의 관계를 마무리 하고 새로운 관계를 시작하며 영화는 끝이난다.